Via sintètica de la capsaicina
La capsaicina, la substància que dóna als pebrots la seva intensa calor, ha captivat investigadors, xefs i entusiastes de les espècies durant dècades.capsaicina sintètica ha trobat el seu camí en una varietat d'indústries, com ara la farmacèutica i els productes de defensa personal, a més dels seus usos culinaris. La via sintètica d'aquesta molècula no només obre el camí per a mètodes de producció més efectius i innovacions potencials en camps relacionats, sinó que també satisfà la nostra curiositat científica.
Materials de partida
Començant amb materials de partida acuradament seleccionats, comença la síntesi de capsaicina. La molècula de capsaicina es construeix a sobre d'aquests compostos. Normalment, els materials de partida principals per a la síntesi de capsaicina són:
1. Alcohol vainilil: l'estructura central de la capsaicina és aquest compost aromàtic. Està fet a partir de vainillina, que es pot fer o trobar de forma natural en les grans de vainilla.
2. Aldehids o alcohols amb cadenes llargues: mitjançant aquests compostos s'introdueix la cua d'hidrocarburs de la capsaicina. L'elecció entre aldehids i alcohols està determinada per la ruta sintètica desitjada.
3. Font de metil: es requereix un compost d'amina perquè la capsaicina formi l'enllaç amida distintiu. Una font comuna d'això són les molècules que contenen nitrogen com els aminoàcids.
4. Agents d'acoblament: l'enllaç amida entre l'amina i el derivat de l'alcohol vainil·lic es facilita amb aquests reactius.
5. Diversos catalitzadors i dissolvents: al llarg de la síntesi, aquests components addicionals són essencials per regular les condicions de reacció i promoure les transformacions desitjades.
La síntesi només és tan bona com la puresa i la qualitat d'aquests materials de partida. Millors rendiments i menys productes secundaris estan garantits per reactius d'alta qualitat, fent que el procés de producció sigui més rendible i eficient.
Condicions
Síntesi de capsaicina depèn molt de condicions de reacció controlades amb cura. El rendiment, la puresa i fins i tot l'isòmer particular de la capsaicina produït es poden veure afectats significativament per aquestes condicions. Vegem algunes de les condicions més importants per a la síntesi de capsaicina:
1. Temperatura: molts passos en la barreja de capsaicina són delicades per la temperatura. Per exemple, l'etapa d'alquilació sovint requereix temperatures elevades entre 60 °C i 100 °C per a una execució eficaç. Tanmateix, es poden produir reaccions secundaries o la descomposició de productes intermedis sensibles a temperatures massa altes. En canvi, l'etapa de formació de l'enllaç amida es pot realitzar a temperatures més baixes, de vegades fins i tot a 0 °C, per controlar la velocitat de la reacció i reduir la quantitat de productes secundaris.
2. pH: Particularment durant l'etapa de formació de l'amida, l'acidesa o basicitat de la mescla de reacció és crítica. Perquè la reacció d'acoblament funcioni bé, normalment es prefereix un entorn lleugerament bàsic (pH 8-9). Tanmateix, el pH precís pot variar segons el mètode i els reactius utilitzats.
3. Dissolvent: el resultat d'una reacció pot estar influenciat significativament pel dissolvent utilitzat. El diclorometà, el tetrahidrofurà (THF) i la dimetilformamida (DMF) són dissolvents típics utilitzats en la síntesi de capsaicina. La selecció d'aquests dissolvents es basa en el bé que dissolen els reactius, el grau d'inerts que són a les condicions de la reacció i la facilitat d'eliminar-los després de la reacció.
4. Atmosfera: l'oxigen i la humitat són factors sensibles per a molts passos de síntesi. Com a resultat, el nitrogen o el gas argó s'utilitzen freqüentment en atmosferes inerts per dur a terme reaccions. Això redueix els efectes secundaris no desitjats i augmenta el rendiment en general.
5. Temps per reaccionar: cada pas pot trigar des d'uns minuts a diverses hores o fins i tot dies a completar-se. Per determinar el temps de reacció ideal, és essencial controlar el progrés de la reacció, normalment mitjançant HPLC o cromatografia de capa fina (TLC).
6. Additius i catalitzadors: per accelerar les reaccions o augmentar la selectivitat, es poden utilitzar diversos catalitzadors. Els catalitzadors de transferència de fase, per exemple, es poden utilitzar durant l'etapa d'alquilació, mentre que els agents d'acoblament com EDC o DCC són essencials durant l'etapa de formació de l'amida.
7. Concentració: La velocitat de les reaccions així com la seva selectivitat es poden veure afectades per la concentració dels reactius. Tot i que les solucions més concentrades solen accelerar les reaccions, també poden fer que els efectes secundaris siguin més probables.
8. Pressió: encara que la majoria dels passos de la síntesi de capsaicina es produeixen a pressió atmosfèrica, alguns processos especialitzats poden fer ús de condicions d'alta pressió per crear equilibris o accelerar les velocitats de reacció.
9. Exposició a la llum: la llum pot ser sensible en algunes reaccions, especialment aquelles que impliquen intermedis sensibles. En aquests casos, la reacció es pot dur a terme a la nit o amb vidre ambre per bloquejar la llum.
10. Mescla i agitació: quan s'amplia la síntesi, l'agitació eficient és especialment important per garantir una distribució uniforme dels reactius i la calor.
Els químics poden optimitzar la síntesi de capsaicina controlant acuradament aquestes condicions, augmentant els rendiments i la puresa alhora que disminueixen els residus i els subproductes. La ruta sintètica precisa escollida i l'escala de producció poden influir en les condicions específiques utilitzades.
Exemple de ruta sintètica
Fem una ullada a a Capsaicina sintètica ruta per a la capsaicina per entendre millor les idees que es discuteixen. Tot i que hi ha nombroses variacions i enfocaments alternatius, aquest enfocament es basa en mètodes comuns de laboratori i industrials.
Pas 1: Preparació de l'alcohol vanil·lílic Per començar, reduïu la vainillina en metanol a 0 °C amb borohidrur de sodi (NaBH4). Això produeix alcohol vainilílic convertint el grup aldehid en alcohol.
Pas 2: Alquilació de l'alcohol vanil·lílic En presència de carbonat de potassi (K2CO3) en acetona, reaccionar l'alcohol vanil·lílic amb 8-metil-6-nonenal. Escalfeu la barreja durant 4-6 hores a reflux. La llarga cadena d'hidrocarburs s'uneix a l'alcohol vainil·lílic mitjançant aquesta síntesi d'èter de Williamson.
Pas 3: Oxidació de l'alcohol vanil·lílic alquilat Oxidar el grup d'alcohol primari de l'alcohol vanil·lílic alquilat en un àcid carboxílic. Això es pot aconseguir agitant el reactiu de Jones (CrO3 en H2SO4 diluït) en acetona durant dues hores a 0 °C.
Pas 4: En reaccionar amb clorur de tionil (SOCl2) en diclorometà, l'àcid carboxílic es transforma en un clorur àcid. Reflux durant dues hores en un ambient inert.
Pas 5: Formació d'amida En el diclorometà, el clorur àcid reacciona amb l'amoníac a 0 °C abans d'escalfar lentament a temperatura ambient durant dues hores. Per això es forma l'enllaç amida essencial de la capsaicina.
Pas 6: Purificació Combineu l'extracció, la recristal·lització i la cromatografia en columna per purificar el producte brut.
Els passos essencials que hem comentat s'il·lustren amb aquesta ruta sintètica: la formació de l'enllaç amida, l'alquilació de l'alcohol vanil·lílic i diverses modificacions i procediments de purificació. Per obtenir el millor rendiment i puresa de cada pas, s'han de controlar amb cura condicions com la temperatura, l'elecció del dissolvent i el temps de reacció.
És important recordar que aquesta és només una opció. Es poden utilitzar reaccions enzimàtiques o reactius alternatius en processos industrials per reduir costos o augmentar l'eficiència. L'escala, l'equip disponible, les consideracions de costos i els requisits específics del producte tenen un paper important a l'hora de determinar la ruta exacta.
Proveïdor de nonivamida
noivamida és una versió sintètica de Capsaicina sintètica que té moltes de les mateixes propietats que el real, però pot ser més estable i més fàcil de fer a gran escala.
Trobar un proveïdor fiable és essencial per a qualsevol persona que vulgui adquirir nonivamida amb finalitats industrials o d'investigació. Rebecca Bio-Tech, una empresa que s'ha consolidat com un actor important en el mercat de la nonivamida, és un d'aquests proveïdors.
Rebecca Bio-Tech és reconeguda com el fabricant de nonivamida més gran de la Xina. Han establert una reputació d'oferir nonivamida d'alta qualitat a preus competitius. La seva capacitat de producció anual de 24 tones de nonivamida és impressionant.
L'empresa és una font de referència per a empreses i investigadors que requereixen grans quantitats de nonivamida a causa del seu enfocament en el control de qualitat i una capacitat de producció important. Han d'haver optimitzat els seus processos sintètics per a l'eficiència i escalabilitat per produir quantitats tan grans. Poseu-vos en contacte amb: per a més informació. information@sxrebecca.com
referències
1. Fattori, V., Hohmann, MS, Rossaneis, AC, Pinho-Ribeiro, FA i Verri, WA (2016). Capsaicina: coneixement actual dels seus mecanismes i teràpia del dolor i altres usos preclínics i clínics. Molècules, 21 (7), 844.
2. Reyes-Escogido, MDL, Gonzalez-Mondragon, EG, & Vazquez-Tzompantzi, E. (2011). Aspectes químics i farmacològics de la capsaicina. Molècules, 16(2), 1253-1270.
3. Gupta, R., Zyryanov, GV, Kashparova, V., Giri, R. i Tahir, MN (2021). Una revisió sobre la síntesi de capsaicina i les seves diverses aplicacions terapèutiques. Synthetic Communications, 51(7), 1025-1052.
