Ergotioneïna VS L Ergotioneïna

En el món en ràpida expansió dels suplements nutricionals i els ingredients funcionals, la terminologia importa immensament. Quan els consumidors i els professionals de la indústria es troben amb noms diferents per al que sembla ser el mateix compost, la confusió es produeix naturalment. Aquest escenari es produeix amb freqüència amb l'ergotioneïna i l-ergotioneïna, dos termes que sovint apareixen indistintament a la literatura científica, les etiquetes dels productes i els materials de màrqueting.

Essencialment el mateix compost

La veritat fonamental sobre l'ergotioneïna i la l-ergotioneïna és extraordinàriament senzilla: representen exactament el mateix compost químic. Aquesta identitat existeix a tots els nivells significatius, des de l'estructura molecular fins a l'activitat biològica i el potencial terapèutic. La distinció en les convencions de nomenclatura reflecteix principalment diferents enfocaments de la nomenclatura química més que no pas cap diferència real en la substància en si.

Per entendre per què existeixen tots dos termes, cal apreciar com ha evolucionat la denominació química al llarg del temps. L'ergotioneïna va ser descoberta i anomenada per primera vegada el 1909 pel farmacòleg francès Charles Tanret, que la va aïllar del fong de l'ergot. En aquell moment, la comprensió sofisticada de l'estereoquímica molecular que tenim avui encara s'estava desenvolupant. A mesura que avançava el coneixement científic, els investigadors van reconèixer la importància d'especificar la disposició tridimensional exacta dels àtoms de les molècules, la qual cosa va conduir a convencions de denominació més precises que inclouen descriptors estereoquímics.

La designació "L" en l-ergotioneïna fa referència a la disposició espacial específica dels àtoms al voltant del centre quiral de la molècula. A la natura, l'ergotioneïna existeix exclusivament en el que els químics anomenen configuració L, motiu pel qual de vegades es veuen els dos noms utilitzats per descriure el mateix compost natural. Aquesta precisió en la denominació esdevé particularment important en les indústries farmacèutica i de suplements, on la precisió estereoquímica pot tenir implicacions significatives per a l'activitat biològica i l'aprovació reguladora.

Les implicacions pràctiques d'aquesta identitat s'estenen a tota la cadena de subministrament. Els proveïdors, fabricants i formuladors poden utilitzar qualsevol dels dos termes amb confiança, sabent que es refereixen al mateix ingredient actiu. Tanmateix, la coherència en l'etiquetatge i la documentació ajuda a evitar confusions i garanteix una comunicació clara entre totes les parts implicades en el desenvolupament i la fabricació del producte.

Estructura química

Aprofundir en l'arquitectura molecular revela per què l'ergotioneïna i la l-ergotioneïna han de ser necessàriament el mateix compost. L'estructura química d'aquesta molècula determina no només la seva identitat, sinó també les seves propietats biològiques úniques i el seu potencial terapèutic. Comprendre aquesta estructura ajuda a aclarir per què la designació "L", tot i que tècnicament precisa, no crea un compost separat, sinó que especifica l'única forma que es produeix de manera natural.

La fórmula molecular tant de l'ergotioneïna com de la l-ergotioneïna és C₉H₁₅N₃O₂S, que revela una molècula orgànica relativament complexa que incorpora àtoms de carboni, hidrogen, nitrogen, oxigen i sofre. Aquesta combinació crea una entitat química única que posseeix característiques tant d'aminoàcids com d'antioxidants, cosa que contribueix a la seva notable versatilitat biològica.

L'arquitectura de la molècula se centra al voltant d'un sistema d'anells d'imidazol, que proporciona gran part del comportament químic únic de l'ergotioneïna. Aquesta estructura d'anells conté àtoms de nitrogen i sofre en posicions específiques que creen les propietats antioxidants distintives del compost. L'àtom de sofre, en particular, juga un paper crucial en la capacitat de la molècula per neutralitzar els radicals lliures nocius i protegir les estructures cel·lulars del dany oxidatiu.

Units a aquest sistema d'anell central hi ha un grup d'àcid carboxílic i un grup d'amoni quaternari que conté tres substituents metil. Aquests grups funcionals contribueixen a la solubilitat en aigua de la molècula i influeixen en com interactua amb les membranes biològiques i les proteïnes de transport. La disposició específica d'aquests grups determina les propietats farmacocinètiques del compost, incloent-hi les seves característiques d'absorció, distribució i captació cel·lular.

L'aspecte estereoquímic que dóna lloc a la designació "L" implica la disposició espacial al voltant del carboni alfa adjacent al grup d'àcid carboxílic. En un espai tridimensional, aquest carboni pot existir teòricament en dues configuracions diferents, designades com a formes L i D. Tanmateix, tota l'ergotioneïna natural existeix en la configuració L, cosa que significa que les fonts naturals produeixen invariablement l-ergotioneïna.

Seguretat i estabilitat

Els perfils de seguretat i estabilitat de l'ergotioneïna i la l-ergotioneïna són necessàriament idèntics, donada la seva identitat química. Tanmateix, la comprensió d'aquestes característiques proporciona informació valuosa per als fabricants, formuladors i consumidors que volen garantir una qualitat i seguretat òptimes del producte. La notable estabilitat del compost en diverses condicions contribueix significativament a la seva viabilitat comercial i potencial terapèutic.

Les avaluacions de seguretat realitzades per agències reguladores de tot el món han avaluat aquest compost de manera consistent sota les dues convencions de nomenclatura, amb resultats que s'apliquen universalment independentment de la terminologia utilitzada. L'Administració d'Aliments i Medicaments dels Estats Units ha reconegut l'ergotioneïna com a Generalment Reconeguda com a Segura (GRAS) per al seu ús en suplements dietètics i aliments funcionals. De la mateixa manera, les autoritats europees de seguretat alimentària han avaluat el perfil de seguretat del compost i han establert nivells d'ingesta diària acceptables que s'apliquen tant si l'ingredient està etiquetat com a ergotioneïna com a l-ergotioneïna.

Els estudis clínics que investiguen els paràmetres de seguretat han reclutat milers de participants en diverses pautes de dosificació i períodes de durada. Aquestes investigacions demostren consistentment perfils de tolerabilitat excel·lents, amb esdeveniments adversos que normalment es limiten a efectes gastrointestinals lleus en individus susceptibles que prenen dosis molt altes. L'absència de problemes de seguretat greus en tots els estudis, independentment de la nomenclatura utilitzada per descriure el compost de prova, reforça la identitat entre l'ergotioneïna i l-ergotioneïna.

Les proves d'estabilitat tèrmica revelen que l'ergotioneïna manté la seva integritat molecular en un ampli rang de temperatures, cosa que la fa adequada per a diversos processos de fabricació i enfocaments de formulació. El compost mostra una degradació mínima fins i tot en condicions d'envelliment accelerat dissenyades per simular períodes d'emmagatzematge prolongats. Aquesta resistència tèrmica significa que els productes que contenen aquest ingredient poden sotmetre's a processos de fabricació estàndard sense una pèrdua significativa del compost actiu.

L'estabilitat del pH representa un altre factor crucial per als científics de formulació. L'ergotioneïna demostra una estabilitat notable en un ampli rang de pH, des de condicions lleugerament àcides fins a condicions neutres. Aquesta tolerància al pH permet als formuladors una flexibilitat considerable a l'hora de desenvolupar productes que combinen aquest ingredient amb altres actius sense preocupar-se per la incompatibilitat o la degradació. Les característiques d'estabilitat romanen idèntiques tant si es treballa amb material etiquetat com a ergotioneïna com a l-ergotioneïna.

Els estudis de fotoestabilitat han demostrat que, si bé l'ergotioneïna es pot degradar sota una exposició intensa als raigs UV, demostra una bona estabilitat en condicions d'il·luminació normals. Aquest perfil de fotoestabilitat permet el seu ús en diversos formats de producte, des de càpsules i comprimits fins a formulacions tòpiques, sempre que es respectin les consideracions d'envasament adequades. Els fabricants que treballen amb qualsevol de les dues nomenclatures poden aplicar les mateixes mesures de protecció per garantir la integritat del producte.

Els estudis d'estabilitat a llarg termini realitzats segons les directrius del Consell Internacional d'Harmonització han establert paràmetres de vida útil que s'apliquen independentment de com s'etiqueti el compost. Aquests estudis proporcionen confiança que els productes formulats amb excipients adequats i emmagatzemats en les condicions recomanades mantindran la potència i la seguretat durant tota la seva vida útil prevista. La coherència d'aquestes troballes entre diferents fonts de proveïdors i convencions de nomenclatura confirma encara més la identitat química entre l'ergotioneïna i la l-ergotioneïna.

referències

1. Tanret, C. (1909). Sur une base nouvelle retiree du seigle ergote, l'ergothioneine. Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 149, 222-224.

2. Melville, DB, et al. (1954). L'estructura de l'ergotioneïna. Journal of Biological Chemistry, 206(1), 221-228.

3. Cheah, IK, i Halliwell, B. (2012). Ergotioneïna; potencial antioxidant, funció fisiològica i paper en la malaltia. Biochimica et Biophysica Acta, 1822(5), 784-793.

4. Gründemann, D., et al. (2005). Descobriment del transportador d'ergotioneïna. Actes de l'Acadèmia Nacional de Ciències, 102(14), 5256-5261.

5. Halliwell, B., et al. (2018). Ergotioneïna: un antioxidant derivat de la dieta amb potencial terapèutic. FEBS Letters, 592(20), 3357-3366.